Терминал на VPS упал в 14:07, время из системного журнала Windows. В журнале эксперта последняя строка 14:05:51. А советник в 14:06 точно отправлял заявку, сделка в истории есть. То есть кусок журнала просто пропал, ровно тот, ради которого журнал и нужен. Это нормально, что терминал так теряет записи?
Так бывает. Журнал пишется на диск не каждой строкой сразу, а с буферизацией, и при аварийном падении то, что было в буфере, пропадает. Для заявок, ответов сервера и изменений позиций пусть советник пишет в свой файл через FileWrite и сразу FileFlush, это медленнее, поэтому только для важного. Причину падения смотри в «Просмотре событий» Windows, раздел «Приложение», там будет имя модуля. И глянь память: на VPS с 2 ГБ терминал с десятком графиков вполне может в неё упереться.