Папка автозагрузки срабатывает при входе пользователя, а после перезагрузки VPS в систему никто не входит, пока вы не подключитесь. Вариантов два, оба рабочие, у обоих есть оговорки.
Первый, который чаще всего советуют: автоматический вход пользователя. Настраиваете, чтобы после загрузки Windows сама входила под тем пользователем, под которым работают терминалы, и дальше срабатывает автозагрузка. Минус в том, что пароль хранится в системе, а сессия открыта. Отчасти это компенсируется тем, что сессию сразу после входа блокировать и не держать на этом VPS ничего лишнего.
Второй: планировщик заданий, задача «при запуске системы». Если поставить «выполнять вне зависимости от входа пользователя», терминал запустится без рабочего стола. Работать он будет, но, зайдя по RDP, вы его не увидите, а если запустите второй экземпляр из той же папки, будет конфликт. Я так полгода держал и отказался, неудобно.
Сейчас делаю первый вариант плюс задачу в планировщике «при входе пользователя» с задержкой 30 секунд, чтобы сеть успела подняться, и каждый терминал запускается с ключом /portable из своей папки. Проверять обязательно перезагрузкой без входа по RDP, иначе проверка ничего не доказывает.
